蔡康永与男友George从1994年相恋至今十数年，互补个性加上爱旅行，成了爱情持久的催化剂，“1995年我们旅行日本，第2天凌晨就遇到神户大地震，差点没命，我们手牵手逃离灾区，也因这一震让我们决定在一起”。
目前，他和男友一起住在一套“Loft风格，窗外很多树，能看见整个台北”的房子里。
在他的爱情字典里，直接剔除天雷勾动地火的爱情，“这种都会不得善终”。他不讳言George是生命中最重要的人，“我无法想象万一他失踪3天，我的生活肯定完全脱离轨道”。更在《大小爱吃》里回答专一恋爱而不生闷的原因时，形容男友：“他太精彩了!”
他还透露，自己在家全靠一张嘴指挥调度，洗衣、做饭都由男友代劳。相恋多年的两人不曾吵架，但开火前，有一方会先闪开，谁错谁先低头，“通常快吵架前，都因我不能体会他做家务辛劳，这时我就会赶快分担一点家事”。
在采访时被问道会担心另一半“偷吃”?他自信地回答：“其实我不在乎对方偷吃，这话有两种含义，一种是自信，一种则是自暴自弃，自信是因为我有独特的地方，跟别人不一样，至于自暴自弃……如果我要靠侦测才防得了，那也留不住他。”所以他从不查对方手机或E-mail。
蔡康永与小S 蔡康永与同志男友恋情是小S牵红线
而个性反叛的他被问到“如果可以跨越性别藩篱，有没有人可以拴住你?”他眼睛突然一亮，直接点名小S，“她会是我最爱的女人，但不包括上床”。
被问及今后打算时，蔡康永表示没想过要结婚，何况台湾婚姻还未承认同性婚姻。据知情人爆料称，蔡康永与男友George的认识其实是好搭档小S牵红线一手促成的。
据悉，蔡康永的男朋友George是大学英语老师，而此次蔡康永发表新书《爱了就会活过来》分享甜蜜爱情。谈及如何将一段恋情维持20年之久时，蔡康永说：你不能把你的人生都交给对方，双方要一起努力，你不能每天躺着，什麽都不做，却一直怪对方无聊乏味，应该是帮助对方变得更有趣。
同时蔡康永也坦言交往期间曾遇过诱惑，不过渐渐会变得成熟，彼此坦然接受对方的过去，「或许换了伴侣有新鲜感，却可能动摇你过去生活的气氛」。
